大业七年(611年)，隋炀帝第一次征讨高丽。一百多万隋军分水陆两路进攻。水路隋军渡海登陆，至平壤郊外，因遭高丽伏兵突袭，败退；陆路隋军三十万渡鸭绿水，在平壤城下被围击，逃回来的只有二千七百人。这样的惨败，并没有使这个骄横的暴君死心。才隔一年，他又发动第二次对高丽的进攻。他亲自率领大军攻打辽东，派大臣杨玄感在后方黎阳(今河南浚县东北)督运粮草。杨玄感的父亲杨素，原是隋炀帝的亲信，帮助隋炀帝夺取皇位。后来受到隋炀帝猜忌，郁郁而终。杨玄感为此事对隋炀帝早就不满，这一次看到局势混乱，就想趁机起兵反隋。杨玄感用督运粮草的名义，征发了年轻力壮的民夫、船工八千多人，要他们运粮到辽东前线。那些年轻人怨透了劳役，听说叫他们远离家乡去干苦差使，更加气愤。
有一天，杨玄感把民夫集合到一起，说：“当今皇上不顾百姓的死活，让成千上万的父老兄弟死在辽东，这种情况不能再容忍下去。我也是被迫来干这件事的。现在我决心跟大家一起推翻暴君。你们看怎么样？”大家一听有人带头反对朝廷，怎么不愿意，顿时响起一片欢呼声。杨玄感把八千民夫编成队伍，发给武器，准备进攻隋军。此时，他发现身边缺少一个谋士帮他出谋划策，于是想到了正在长安的好友李密。李密的上代是北周和隋朝的贵族。李密少年时，被派到隋炀帝的宫廷里当侍卫。他生性灵活，在值班的时候，左顾右盼，被隋炀帝发现了，认为这孩子不太老实，就免了他的差使。李密并不懊丧，回家以后，发愤读书，决定做个有学问的人。
有一次，李密骑着一头牛，出门看朋友。在路上，他把《汉书》挂在牛角上，抓紧时间读书。正好宰相杨素坐着马车从后面赶来，看到前面有个少年在牛背上读书，暗自奇怪。杨素在车上招呼说：“哪个书生，这么用功啊？”李密回过头来一看，认得是宰相，慌忙跳下牛背，向杨素作了一个揖，报了自己的姓名。杨素问：“你在看什么？”李密回答说：“我在读项羽的传记。”杨素跟李密亲切地谈了一会儿，觉得这个少年很有抱负。回家以后，杨素跟他儿子杨玄感说：“我看李密这孩子的学识、才能，比你们几个兄弟强得多。将来你们有什么要紧的事，可以找他商量。”自那以后，杨玄感就跟李密交上了朋友。这回杨玄感要找谋士，想起他父亲的叮嘱，就派人到长安，把李密接到黎阳来。李密到了黎阳，杨玄感向他请教：要推翻隋炀帝，这个仗该怎么打法。李密说：“要打败官军，有三种办法。第一，皇上现在在辽东，我们带兵北上，截断其退路。他前有高丽，后无退路，不出十天，军粮接济不上，我们不用打也能取胜，这是上策。第二，向西夺取长安，抄他们的老巢。官军如果想退军，我们就拿关中地区做根据地，凭险坚守，这是中策。第三，就近攻占东都洛阳，这是下策。因为朝廷在东都还留着一部分守兵，不一定能很快攻占下来。”杨玄感急于求成，听完这三条计策，觉得前两条都太费时间，说：“我看你说的下策，倒是个好计策。现在朝廷官员的家眷都在东都。我们攻下东都，把他们家眷都俘虏起来。官军军心一动摇，我们就一定能取胜。”杨玄感立刻从黎阳出兵攻打东都，一路上，有许多农民踊跃参加起义军，队伍扩大到十万人，接连打了几个胜仗。隋炀帝正在带领大军猛攻辽阳，得到告急文书，连夜退兵，派大将宇文述等率大军分兵讨伐杨玄感。杨玄感抵挡不住，想往西退到长安去。
宇文述带兵追击，最后，把杨玄感的人马围住。杨玄感无路可走，终于被杀。李密从混乱中逃了出来，想偷偷地逃回长安。但是隋军搜捕得很紧，李密还是被抓住了。隋将派兵把李密押送到隋炀帝的行营去。半路上，李密跟十几个犯人一商量，把他们随身带的钱财都送给押送的隋兵，供他们吃喝。隋兵受了他们的贿赂，喝酒作乐，防备松懈下来。李密等人就趁隋兵喝醉的时候，翻墙逃跑了。李密脱离险境以后，想另找机会，反抗隋朝。他想找个起义军的首领做靠山，但是有的起义军首领看他是个文弱书生，不大重视他。李密没办法，只好改姓换名，东躲西藏，有几次差点儿被官府抓去。最后，他听说东郡（今河南滑县东）瓦岗寨有一支起义军，实力很强。首领名叫翟让，为人厚道，又喜欢结交英雄，就去东郡投奔了瓦岗军。
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