诗人一到扬州，就被扬州优美的景色和繁华的气象所震撼，《扬州三首》：
炀帝雷塘土，迷藏有旧楼。谁家唱水调，明月满扬州。骏马宜闲出，千金好暗游。喧阗醉年少，半脱紫茸裘。
秋风放萤苑，春草斗鸡台。金络擎雕去，鸾环拾翠来。蜀船红锦重，越橐水沉堆。处处皆华表，淮王奈却回。
街垂千步柳，霞映两重城。天碧台阁丽，风凉歌管清。纤腰间长袖，玉佩杂繁缨。柂轴诚为壮，豪华不可名。自是荒淫罪，何妨作帝京。
掌书记是负责“文辞之事”的要职，牛僧孺对杜牧才能非常重视。但对杜牧来说，十几岁就熟读兵书献策平虏，23岁就写出辞藻壮丽、发人深省的《阿房宫赋》，这种“文辞之事”只是无聊的案牍工作。年已三十，还远离政治中心，不知何时才能实现自己的抱负？
扬州是当时最繁华的商业都市，心情郁结的杜牧经常流连于青楼，在酒色中排解愁绪。青楼女子以她们清亮的歌喉、曼妙的身影、温柔的性情，慰藉诗人的落寞和心忧。
酒醒之后，杜牧时刻不忘国家大事。这一时期，他写作了《罪言》、《原十六卫》、《战论》、《守论》等一系列文章，在藩镇问题及用兵方略有精辟的见解，被司马光收录进《资治通鉴》。
但是李德裕不想让离开他的人才被政敌牛僧孺所用，没两年就将他调离。大和九年（835年），杜牧离开扬州，赴长安任监察御史。诗人舍不得离开扬州，更不舍得青楼那些相好的女子，《赠别·其一》：娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初。春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。
一首怎么诉说得完呢？《赠别·其二》：多情却似总无情，唯觉樽前笑不成。蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。
对扬州的喜爱，对青楼女子的眷恋，贯穿诗人一生。每当仕途失意，他就不由想起扬州，想起扬州那些温润的青楼女子。
到了长安的杜牧，给当年在扬州的旧游故交写信，念念不忘扬州的美景和美女，《寄扬州韩绰判官》：青山隐隐水迢迢，秋尽江南草未凋。二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫。
开成二年（837）秋，杜牧的弟弟杜顗患眼疾寄住在扬州城东的禅智寺，杜牧告假从洛阳带了眼医前去探视。清幽的禅院和几年前声色之处，其实也就隔几条路，《题扬州禅智寺》：雨过一蝉噪， 飘萧松桂秋。青苔满阶砌， 白鸟故迟留。暮霭生深树， 斜阳下小楼。谁知竹西路， 歌吹是扬州。
中举十年以来，大好年华只能在漫游酣饮中白白流逝，《题禅院》：觥船一棹百分空，十岁青春不负公。今日鬓丝禅榻畔，茶烟轻飏落花风。
禅院的静幽和至亲相伴让杜牧忘忧忘返，不知不觉就超过100天，按照唐制自动解职。第二年到宣州再次当幕僚，身心涤洗后的他，这次念想的不再是美女，更多是世事变迁的感慨，《将赴宣州题扬州禅智寺》：故里溪头松柏双，来时尽日倚松窗。杜陵隋苑已绝国，秋晚南游更渡江。
会昌二年（842年），已经入朝为官的杜牧受排挤外放为黄州刺史，追忆十年前的扬州岁月，如梦如幻，写了一首《遣怀》：落魄江湖载酒行，楚腰纤细掌中轻。十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。
200年后，北宋大诗人黄庭坚经过扬州，写下了《过广陵值早春》：春风十里珠帘捲，彷佛三生杜牧之。红药梢头初茧栗，扬州风动鬓成丝。
这首诗套用杜牧《赠别》、《题禅院》两首诗的词句，杜牧前生、今生、后生都和扬州同在。春风十里三生杜牧，从此和扬州划上了等号！
又过了100年姜夔经过扬州时，经历刀兵之灾的扬州一片萧索，早无当日的繁华，《扬州慢》：……杜郎俊赏，算而今重到须惊。纵豆蔻词工，青楼梦好，难赋深情。二十四桥仍在，波心荡、冷月无声。念桥边红药，年年知为谁生？
扬州的繁华，只在杜牧的诗里和梦里了。清代诗人赵翼游览扬州，念念不忘“三生杜牧曾游处，前度刘郎再到时。”杜牧对扬州的咏唱，不仅扬州千古留名，他自己也融化成扬州的一部分!
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