宋江很看重吴用，还让他做了梁山的军师。是吴用真的很有才能？并不是，其实，吴用是担不起“赛诸葛”这个称号的，甚至于“智多星”这个称号，戴在他头上也像是在“戴高帽”。那么，是宋江不会识人？我看也不会，因为宋江识人用人很有一套。
那这就很让人费解了。
因为这个军师“智多星”是没有多少智谋的。
就说智取生辰纲吧。这一次送生辰纲，官府是做足了准备的。除了心腹，梁中书还特意挑选了武功一流的老江湖杨志。但即便这样，生辰纲还是被劫。可这生辰纲被劫，还真看不出吴用有多聪明，恰恰相反，这反而暴露了吴用想事有多么不周密。
当天黄泥岗的太阳很大，时间又在人既易疲劳又易渴的午后，吴用可谓占据天时；黄泥岗这个地点，吴用他们肯定也是事先踩点了的，可谓占据地利；而这次吴用的对手，应该算只有老江湖杨志一人，吴用的队友，除了晁盖等六人，还应该算上杨志那边梁中书的“心腹”们，因为他们就是一群帮倒忙的酒囊饭袋，吴用可谓还占据地利。尽管占据天时地利人和，可“赛诸葛”还是失算了。
首先，兔子都知道不吃窝边草，吴用却吃了。案发地点黄泥岗与晁盖大本营东溪村的距离不远，放在现在来说，就是本市作案；而白胜老家离黄泥岗距离更近，等于是本镇作案。其次，选人就更有问题了，刘唐长相怪异，白胜长相猥琐，这两个人长相太有特征，晁盖又名声在外，他们都不是能做抢劫这种“低调”工作的合适的人选，何况还就在本地。最后，事成之后他们又留了杨志一行十五人的活口，分赃之后又不避风头，拿了钱就好像万事大吉了，大家各回各家，各找各妈。
正是由于这些失误，才直接导致后来白胜被抓，人赃俱获。
其实，生辰纲不是第一次被劫，书中就说“去年没选好人，生辰纲半道里被截了，至今还没破案呢”。官府不想破案吗？不会，既然是给蔡京的钱，还不是小钱，按理说官府应该是全力缉拿凶手的。但过去一年了，就是没有抓到。这只能说明，这个凶手很聪明，至少比吴用聪明。
那么我们就很好奇了，吴用的“智”究竟在哪里，让他能被宋江重用。
更何况，吴用让刘唐送感谢金和感谢信，等于坑了宋江；让戴宗送信，又坑了戴宗。这些事宋江应该是“刻骨铭心”的。
这就要说道吴除了下药的伎俩之外的另一项本事——拉人下水的毒谋。
逼秦明上山，吴用让王英、刘唐，两人带人屠村，最后害死秦明一家；赚玉麒麟上山，吴用又故技重施，在他家写反诗，导致卢俊义被害，最后家破人亡；骗李应上山，不仅将他一家老小接到梁山（做人质），还烧了他家产业；诈徐宁上山，吴用先安排用蒙汗药将他药倒带上山，再接徐宁家眷上山，然后冒徐宁之名拦路抢劫。
可以说，这些都是些伤天害理的下三滥，都是些让人没有退路的毒招。可这些却又是拉人落水最有效的手段。从晁盖上山后没主动拉人来看，这些不是吴用很想做的，而是宋江想做的；从吴用第一次“大显身手”，没有杀杨志一行人来看，这些又不太像他的手段，反而更像宋江的！
那么吴用被重用的原因就很清楚了。
首先，吴用是依附宋江的。虽然是晁盖的“发小”，但在宋江上山后，他立马就倒向宋江。从宋江送上梁山的这群人来看，宋江实力更强，不仅有露了实力的“小李广”花荣，还有排名更前的“霹雳火”秦明，而晁盖这边的林冲，不仅算不上晁盖的“老铁”，还是个心灰意冷的；从两位头领的本事上看，宋江除了拿刀“单挑”不如晁盖，其它方面都明显强于晁盖；从政治纲领上来说，晁盖是过一天是一天的，而宋江是一心地求招安，是很对吴用胃口的。所以，吴用立马倒向了宋江。
再者，吴用是很懂宋江心思的。晁盖死后，他的遗嘱是“若哪个捉得射死我的，便教他做梁山泊主”明显是不想让宋江当家，因为宋江的武艺，比“手无缚鸡之力”强不到哪里去，又如何能“捉得史文恭”？但没办法，这话是当着兄弟说的，所以后来宋江在弟兄面前不得不借遗言推辞，但此时吴用立马心领神会“山寨中岂可一日无主？若哥哥不坐时，谁人敢当此位？”。这说的就很对宋江的心了。虽然晁盖言犹在耳，虽然晁盖尸骨未寒，但既然吴学究已经将此事提升到“山寨存亡”的高度了，我宋江岂能再做推辞？无奈，为了兄弟，只能违背天王遗言，坐上这第一把交椅了。
既成全了宋江名声，又让宋江达到了目的。这就是吴用的“智”，这也是宋江如此重用他的原因。
如果说李逵是宋江的“斧子”，那吴用就是宋江的“脑子”。宋江太清楚了，让李逵去杀人，他绝对二话不说，提着两把斧头蹦蹦跳跳就跑去了。但要让李逵领会宋江的意思，帮他说出他想说而不能说出的话，怕很难做到，只怕最后“请哥哥做皇帝，倒要割了我舌头！”。
宋江是要忠义的名声的，所以宋江需要吴用这样的一个“智多星”，帮他“想出”下三滥的伎俩，帮他“想出”毒谋，因为这些不该也不能是“孝义黑三郎”想出的计谋。
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