清代孙温绘制《红楼梦》图画
八、九月间的一天，大观园里含章蕴秀的几位女子，黛玉、宝钗、迎春、惜春等，齐聚于三姑娘探春的秋爽斋。最怜惜女儿们的宝玉自然也不会缺席，捧著一枚花笺兴冲冲赶来。原来，生长于富贵繁华之地女儿们别有一番灵慧心思，正筹划着一桩美事——结社雅集，以诗会友。
起社的念头源自探春的诗意情怀，几日前，她因贪恋月色清景，流连于桐树下不忍就寝，以致感染风寒。她静思前朝人事，欣羡古人与三两知己在林泉山水吟诗作赋，往往成千古佳话。文采精华的探春素有见识，怎么忍心自家的韶光美景无人吟咏，虚度年华？而她心中更藏着一个壮志：闺阁诗作亦不逊于古今须眉。
待身子大好，探春立刻向园中广派请帖，汇集园中有才学者。引用花笺上的文字，此次结社，正是“孰谓雄才莲社，独许须眉；不教雅会东山，让余脂粉耶？”
且看参与起社的，唯有宝玉一名男子，可是欲与女儿一较诗笔？非也，他身处于环佩裙钗中，更像是一位见证者、与有荣焉的欣赏者。
红楼梦第三十七回秋爽斋偶结海棠社插画
虽说是闺阁游戏，探春等人也当作正经事对待，头一件便是拟名号、定社规，一言一语，好不热闹。趁著众人兴致正浓，探春做主此刻先起一社，请“稻香老农”李纨出题，“菱洲”迎春限韵，“藕榭”惜春监场。
李纨想起方才府里抬进的两盆白海棠，便定了海棠诗。社中成员并没见过那两株海棠，竟是未赏而先吟。宝钗还道，诗赋乃寄兴寓情之作，不必等到亲眼见了再作。
白海棠
出题人已是随意，限韵者更是全不操心，一切听凭天意。只见迎春从书架中抽出一本诗集，随手一翻是首七律，便定了诗体；再吩咐丫鬟随口说个字来，得了“门”字韵；最后让丫鬟从韵牌匣子中抽出四字，定了每句的韵脚。于是，宝、黛、钗、探四人便要以《咏白海棠》为题，各作一首韵脚为“门、盆、魂、痕、昏”的七律。
题目虽寻常，眼前却无物可寄兴，加之宝玉道“门、盆”二字不好做，可知不擅作诗的两位社长给大观园的公子姑娘们出了一道难题。
三寸长的“梦甜香”袅袅飞烟，构思时间倏忽即逝，四位社员构思的模样各有神趣。
探春最先有了诗句，提笔写来并修改了一回，第一个交了诗稿。宝钗在一旁沉静思忖，迟迟不肯动笔，一旦写出便交了作品，此时香还余一寸。
在探、钗冥思苦想时，黛玉仿佛身在局外，自顾自蹲在一旁无聊地打发时间；宝玉急得在回廊上踱来夺去，自然是为想不出好句子烦恼，但更多的，是看时间将尽，为黛玉着急。
宝玉先后道：“你看他们都有了。”“了不得，香只剩下一寸了！”“我可顾不得你了，管他好歹，写出来罢。”宝玉总算是在截稿前作了首像样的诗。
清代孙温绘制《红楼梦》图画
李纨准备点评诗作，又向黛玉催稿。黛玉不急不徐，先道一句：“你们都有了？”便在案前提笔一挥而就，掷与众人。好一个“掷”字，一个潇洒超然的动作，暗传黛玉才思之敏捷。眼前这几位才子佳人已是人间精华，而黛玉又在这几人之上，竟是不动声色，信手拈来！先前她不肯动笔，不睬众人，可真是吊足了宝玉与一众社员的胃口，还有无数读者的好奇心。
众人都知晓黛玉笔下的功力，自然赶来围观，只见署名“潇湘妃子”的宣纸上写道：
半卷湘帘半掩门，碾冰为土玉为盆。
偷来梨蕊三分白，借得梅花一缕魂。
月窟仙人缝缟袂，秋闺怨女拭啼痕。
娇羞默默同谁诉，倦倚西风夜已昏。
几乎是一句一声赞叹：“从何处想来！”“果然比别人又是一样心肠。”众人皆欲推此诗为上。
海棠花开，妩媚娇艳，多呈现一种较桃红色略深的淡紫红色。海棠花被古人视为“国艳”、“花中神仙”，“海棠红”也成为中国传统彩色之一。而贾府的海棠花却是稀有的白色，府中众姝能够未赏而作，可知她们外在的家世、内在的学识都是最顶尖的。她们咏海棠，自然不屑赞其富丽华贵，而是注重寄予个人的性情与修养，才不负曹公“清净女儿”的芳号。
清朝改琦绘所绘林黛玉
作为女儿辈的第一人，她的海棠诗起句便是不凡，从赏花人的姿态起句，半卷半掩，既有心一睹花容，又呵护备至，将周遭布置调整至最佳观赏环境。
再看这株海棠，非是人间凡品，故非冰玉不能栽培，因而也有梅雪一般的空灵仙姿。这便有了全诗的警句“偷来梨蕊三分白，借得梅花一缕魂”，这句化用前人“梅须逊雪三分白，雪却输梅一段香”之珠玉，令白海棠兼具白梨、白梅之风致。
洁白的海棠仿佛从天上来，恰似月中仙人缝制的白色衣衫，而闺中多愁善感的少女正好可用它来擦拭泪痕。这便是颈联用意新奇的流水对，清雅的比喻更是巧思无双。
尾联既是写花，也在喻人。海棠难言，赏花人也无知音诉说一腔心事，花与人娇羞默默，独自面对西风，迎来又一个凄清的黄昏。
这首海棠诗，与诗社的其它同题诗相似，没有厚重的思想表达，突显的是才华一项，是红楼女儿们一次才情的切磋与绽放。黛玉这首诗将海棠的素白纤媚，与自身的袅娜风流展演得淋漓洒脱，似涓涓溪流顺势流淌，不着一丝雕饰痕迹。众人评此诗“风流别致”，实至名归。
如此人间罕见的佳作却未能在诗社夺魁，李纨将状元之位赐给“蘅芜君”宝钗。她道：“若论风流别致，自是这首；若论含蓄浑厚，终让蘅稿。”宝玉有心争论，黛玉对这个结果却不置一词，且看宝钗诗作：
珍重芳姿昼掩门，自携手瓮灌苔盆。
胭脂洗出秋阶影，冰雪招来露砌魂。
淡极始知花更艳，愁多焉得玉无痕？
欲偿白帝凭清洁，不语婷婷日又昏。
李纨初赏这首诗，便道“这诗有身份”。到底是蘅芜君，起笔“珍重芳姿”便把名门淑女自矜自重的意态描摹出来。她本是朴素淡然的人儿，不爱花粉，不喜繁奢，难得她总能保持中庸温厚的性子，对谁都是一般的和善体贴。她笔下的海棠，无意艳压群芳，反而把院门深掩，生怕被人瞧了真容。而这不显山、不露水的姿态偏是“淡极始知花更艳”，洗净胭脂浮华之色，招来冰雪清洁之魂。
清朝改琦绘薛宝钗
她亦知“物不平则鸣”，大多诗作流淌著一股悲愁之情，而儒家的传统诗教讲究“乐而不淫，哀而不伤”，如果诗家一味地悲苦无限，岂不让人失去理性，而无法从诗中得到应有的教益？谦谦君子，温润如玉，是生命成熟而雍容的态度，也是宝钗平生修养的准则。所以她才说：“愁多焉得玉无痕？”昔年，舜之二妃泪洒竹林，从此竹子上便留下斑斑泪痕，是为“湘妃竹”。若玉也沉溺于人间悲情，恐怕也要像斑竹一样泪痕点点。宝钗此言，正是看淡人世情愁的沉稳大气，也是向世人委婉的善意劝诫。
宝钗之才不让黛玉，而她活得更现实，重德不重才，总以女德、女工为要，也时常以这种生活态度规劝身边姐妹。宝钗守拙而本分，不似黛玉的性灵飞扬。黛玉的文采只可兴叹，而宝钗的风度却可供人学习。是以李纨称赞潇诗，更推重蘅稿，或许因她身负管教贾府女儿们的责任，希望宝钗的作品能给诗社成员几分正向的启迪。
最绝的还是社后好戏。起社次日，湘云入了园子，和宝玉、众姐妹说笑，得知黛玉等人结社这等雅事，急得不得了，直说要入社，哪怕是扫地焚香也情愿。众人便把题目与韵脚告于她，请她补作诗方可入社。
谁知，湘云说笑中，心里便有了两首，不待推敲便要录出，惊得众人只是不信，说她们那四首已是想绝了，湘云哪有许多话说？只见湘云写道：
其一
神仙昨日降都门，种得蓝田玉一盆。
自是霜娥偏爱冷，非关倩女欲离魂。
秋阴捧出何方雪？雨渍添来隔宿痕。
却喜诗人吟不倦，肯令寂寞度朝昏？
其二
蘅芷阶通萝薜门，也宜墙角也宜盆。
花因喜洁难寻偶，人为悲秋易断魂。
玉烛滴乾风里泪，晶帘隔破月中痕。
幽情欲向嫦娥诉，无那虚廊月色昏。
宝玉昨日说“门、盆”二字难作，湘云提笔写就，两首诗的意思竟截然不同。第一首言神仙降临京都，栽种一株白玉一般的海棠；第二首说鲜花香草长满了石阶、院门，身处如此优美雅致的环境，海棠花无论长在墙角还是盆中，都得其所了。而且“也宜墙角也宜盆”一句，不正是湘云随遇而安、随性洒脱的性格写照吗？而其它诗句亦是工整清新，不逊钗、黛。
清朝改琦绘《湘云醉眠》
最喜欢湘云的直率与憨直，她藏不住心思，一旦有了什么便坦然直言，有了诗意也立刻写就，而非故弄玄虚。她的才思之敏似乎更在黛玉之上。相比于黛玉，湘云的诗作则少了几分愁绪，多了十二分的爽利与豪气，为诗社注入诸多生气。
大观园首次结社赋诗，乘兴而聚，随兴而题，诸位诗翁各凭天分任性而咏，真真应了那句“文章本天成，妙手偶得之”。此后，诗社遂以“海棠”为名，不虚此名也！