事实上，谁都可以有自己关于自由涵义的理解，但若想给自由下定义而且让别人也同意自己的定义则是一件不太容易的事情。因为关于探讨自由问题的书籍可谓汗牛充栋，尤其是近代以来自由主义作为资本主义发展的一种精神支持和意识形态后，人们关于自由和自由主义的争议更是越陷越深，比如以赛亚·伯林、摩狄曼.J.阿德勒、阿玛蒂亚·森等学者对自由的理解就相差很大。
以赛亚·伯林的《自由论》一书
阿玛蒂亚·森在《以自由看待发展》中认为，“扩展自由既是发展的首要目的，也是发展的主要手段。消除使人们几乎不能有选择、而且几乎没有机会来发挥其理性主体的作用的各种类型的不自由，构成了发展。”阿玛蒂亚·森强调，人们不仅要从建构性的角度将自由看作是人的发展的一个目标，更要从工具性或实质性的角度，将自由看作是人的发展的一个条件。森的这种观点提醒我们在探讨自由的价值问题时，还要更加注重社会政治意义上的自由，因为相较于其他的自由，社会政治意义上的自由更具有基础性的作用。“只有精神上的自由还不够，如果舌头并不自由的话，要是我们在安排自己的生活上受到阻碍，那么这方面的能力几乎就没有用处。”这也正如柏林说的那样“对那些穿不暖、吃不饱、生了病、不识字的人，说要给他们政治权力，而且不让政府来干涉他们，等于在嘲弄他们的落魄。 因为他们必须先获得医疗上的帮助，必须先接受教育，然后才能够了解他们所能享有的自由。”
自由的价值，依据自由的层次差异、主体性差异以及看待角度的不同而具有明显的相对性。从层次上来说，哲学层次上探讨的自由价值当属抽象的形而上层次，这种探讨将自由看作人们追求的一大目标，因而具有永恒性的意义，就是把自由作为最高价值时自由所呈现出的真、善、美的统一。社会政治层次上的自由更多的注重人们享有自由的现实层面，关注诸如政治自由、经济自由、思想文化自由给人们带来的实实在在的利益。从主体性差异来看，社会总是出现不同层次的分化，分化后的主体总是依据自己的利益来看待和理解世界，自由也不例外——统治阶级的自由观与被统治阶级的自由观就存在着明显的不同。大体来看，我们可以从三个角度对自由的价值进行理解。
看待自由价值的“工具-目的”角度。权利学派从天赋人权的角度论证自由价值，洛克将生命、自由、财产视为个人的天赋权利，是人之为人必须享有的权。这样，自由本身就是一种基本需要和基本权利，是一种与生命财产等一样的价值。因此权利学派认为，自由本身就是人的根本需要、基本人权，就是一种目标。功利主义学派则从功利主义立场论述自由，主要是强调自由的社会结果，特别是个人自由与创造性、进步之间的必然联系。比如密尔在论证言论自由的必要性时指出，自由讨论可能带来科学的昌盛、艺术的繁荣、理论的丰富，并最终导致人类的进步，这样以来，自由呈现出一种工具性。阿玛蒂亚·森则认为，自由不仅是发展的目的，也是发展的手段，认为不仅要在目的和价值的层次认识自由，更要从工具和手段的层次认识自由。
阿玛蒂亚·森著作《以自由看待发展》
看待自由价值的“权利—规则”角度。权利与自由存在着某种天然的联系。权利必定意味着自由，自由是权利的灵魂，是权利之所以成为权利的标记和支撑，因此自由是权利的价值基础。权利、自由归根到底是人的权利和自由，是为人而存在的，自由因而也是权利的价值目标，通过权利达致人的自由境界和社会的自由状态。然而，“人们总是在追求着他理解的正确或不正确的利益”，从而当人们在使用自己的权利而不顾其他人的权利的时候，人们之间相互的追名逐利无疑会给社会造成一定的失衡和失序，从而人们还需要一些规则来确认、界定、分配各种利益，划定了人们的逐利范围，从而消解由于无界限的纷争而导致的无序状态。
约翰·密尔的《论自由》一书
看待自由价值的“个体—社会”角度。作为对人的状态的描述，自由既关乎对象世界，也关乎人自身。就自由关联人自身而言，它表示了人的自我实现与自我全面发展以及人的境界的提升，这无疑使自由具有了对于个体的价值层面。同时，人又是一个社会性的存在，人的价值的实现必须要与其他人的价值实现发生联系，这样，自由必然产生一定的社会价值。这可以说是看待自由价值的“个体-社会”角度。首先，自由对于个体的价值是不言而喻的，自由标志着个体在社会活动中的自主性和选择性，即个体能够根据自己的能力和意志对自己的生活方式和生活状态做出选择而不受他人的干涉。其次，自由对社会的价值也是显而易见的，这就是在一个自由的社会里，蕴藏在人们身上的智慧才能够竞相迸发，创新的源泉才能不断涌流，才能有社会财富的持续创造，才能有人类社会的不断进步。