小人物能跻身成为大人物，往往需要比大人物有着更为与众不同的本事。杜月笙他能从一个草根摇身一变，坐上青帮大佬的位置，和他会做人是离不开关系的。他喜好结交各路朋友，无论出身如何，无不执礼甚恭，倾力结交。在民国，比他有能力的，没他圆滑世故；比他圆滑的，却没他有实力。
杜月笙
在其一生中，曾说过许多富有哲理的话，以下就来讨论最出名的三句话。
其一，"锦上添花的事情让别人去做，我只做雪中送炭的事情。"杜月笙雪中送炭的故事多如牛毛，为对方给予最贴心的关怀和照拂。
杜月笙
当年，因不抵抗政策，东北被日本侵占。东北民众人人激愤，希望张学良给个解释。张学良为躲风头，南下跑去上海。
途中，斧头帮老大王亚樵就曾想要暗杀张学良，如果没有杜月笙的保护，张学良也许就一命呜呼了。因此，张学良感激杜月笙的救命之恩，在未来的日子里，帮了杜月笙不少忙。
除此之外，再举一例。章太炎作为国学大师，看不惯袁世凯的行为，对其进行多次辱骂。一日，侄子在上海被抓，而他身处苏州，无能为力。他一向看不惯青帮，可被逼无奈下，他只能写信给杜月笙，希望他能照拂侄子。杜月笙收到书信，很是开心。他屡屡试图结交章太炎，无从下手，此次就是一个机会。
杜月笙
在救出章太炎的侄子后，杜月笙还去往苏州亲临拜访。章太炎对他很是感激，两人也因此热络起来。没多久，章太炎对杜月笙的态度有了大逆转，认为此人虽是青帮，但举止言行却像个文人，值得一交。后来，杜月笙看到章太炎生活落魄，还留下不少钱财，并让手下每月给他送生活费，令章太炎格外感动。
其二，"钱财用得完， 交情吃不完。钞票再多只不过金山银山， 人情用起来好比天地。 所以别人存钱，我存交情。"杜月笙虽出身低微，却对钱财看得很淡。在他眼中，朋友最重要，钱财乃身外之物。一旦有人帮助过他，他总是千倍百倍地奉还。在抗战期间，他一次性捐款一百五十万大洋，给了身处水火的国家很大的帮助。
杜月笙
其三，"一等人，有本事，无脾气。 二等人，有本事，有脾气。三等人，无本事，无脾气。四等人，无本事，大脾气。"与大佬张嘨林、黄金荣相比，杜月笙的脾气很好，备受爱戴。伟人对他也有很大的好评，说他有本事，没脾气。
他能言善辩，巧言令色，以一张嘴行走天下，一生拥有许多泛泛之交，也对他的事业起着推波助澜的作用。